QUÍMICA ORGÁNICA.

1. Definición:

Es la química del carbono y de sus componentes, incluye también los compuestos sintéticos

1. Importancia:

Es importante porque estudia la base principal de todos los compuestos orgánicos, el carbono: el carbono esta presente en nuestra vida, en la ropa en jabones, en grasas, proteínas, azucares, etc.

2. Estudio del átomo de Carbono

1. Propiedades físicas:

Es sólido a temperatura ambiente.

Puede encontrarse en forma amorfa o cristalina (grafito o diamante.)

2. Propiedades químicas:

i. Explicación y esquemas

Hibridación: Es la función de orbitales de diferentes energias del mismo nivel pero de diferente subnivel , resultando orbitales de energía constante y de igual forma.

Covalencia: Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales hibridos son de

igual intensidad de energia y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales

y de igual clase. Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces , un buen ejemplo seria el del metano.

Auto saturación: Esta propiedad se define como la capacidad del atomo de

carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas , esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia

de los demas elmentos quimicos . Al compartir sus electrones con otros atomos de

carbono puede originar enlaces simples , dobles, o triples de tal manera que cada enlace representa un par covalente y comparten dos y tres pares de electrones.

Tetravalencia : En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoria estructural dicha propiedad del atomo de carbono como dice Mourey, es la guia mas segura en la edificación de la quimica orgánica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si.

Investigación

Enlaces químicos

Un enlace químico es la unión entre dos o más átomos para formar una entidad de orden superior, como una molécula o una estructura cristalina. Para formar un enlace dos reglas deben ser cumplidas regla del dueto y la regla del octeto.

Regla del dueto, es la regla que cumple el hidrógeno al compartir átomos con otros elementos y así poder completar su orbital del mínimo subnivel.

Ley del Octeto, stablece que el nivel electrónico se completa con 8 electrones, excepto el Hidrógeno, que se completa con 2 electrones.

Configuración electrónica

Es el modo en que están ordenados los electrones de un átomo. Los electrones están sujetos al principio de exclusión de Pauli, que dice que los electrones no pueden estar en el mismo estado cuántico a la vez, por lo que, un electrón al ocupar un estado cuántico, el otro electrón debe ocupar otro estado diferente.

Valores de números cuánticos.

Letra	Máximo número de electrones
S	2
P	6
D	10
F	14
G	18

La distribución electrónica

Es la distribución de los electrones en los subniveles y orbitales de un átomo.

1s2 2s2 2p3 Configuración electrónica de los elementos

Ahora ya podemos utilizar el orden de energías de los orbitales para describir la estructura electrónica de los átomos de los elementos. Un subnivel s puede acomodarse 1 o 2 electrones . El subnivel p, puede acomodarse 1 a 6 electrones; el subnivel d de 1 a 10 electrones y el subnivel f de 1 a 14 electrones. Ahora es posible describir la estructura electrónica de los átomos estableciendo el subnivel o distribución orbital de los electrones. Los electrones se colocan , primero , en los subniveles de mayor energía , y cuando estos están completamente ocupados , se usa el siguiente subnivel de energía más alto.

El único electrón del átomo de hidrogeno se localiza en el subnivel S del primer nivel de energía .

3. Funciones Químicas

3.1 Definición:

Son el conjunto de compuestos que tiene propiedades comunes por la presencia de elementos similares.

3.2 Principales F. químicas:

3.2.1Hidrocarbuoros:

Compuestos formados por hidrógeno y carbono.

Son los Alcanos, Alquenos y Alquinos.

Alcanos: son los hidrocarburos cuyos átomos de carbono están unidos por enlaces simples.

C_n H_2n+2

C₃ H₂₍₃₎₊₂ = C₃ H₈

Alquenos: son los hidrocarburos cuyos átomos presentan uno o más enlaces dobles.

C_n H_2n

C₃ H₂₍₃₎ = C₃ H₆

Alquinos: son los hidrocarburos cuyos átomos presentan uno o más enlaces triples.

C

C

C

H

H

H

H

H

C

C

C

H3

C_n H_2n-2

C₃ H_2(3)-2 = C₃ H₄

Cadenas Carbonadas

Se clasifican:

- Por el tipo de enlace:

a) Cadena carbonada Saturada: cadena carbonada cuyos átomos de carbono están unidos por sólo enlaces simples.

b) Cadena Carbonada no Saturada: cadena carbonada cuyos átomos de carbono presentan enlace(s) doble(s) o enlace(s) simple(s).

- Por la forma de la cadena:

a) Cadena Carbonada Abierta:

- C.C. Abierta Lineal: tiene 2 extremos, inicio y final.

Ejemplo 1:

c

c

c

c

c

Ejemplo 2:

Ejemplo3:

- C.C. abierta Ramificada: tiene varios extremos.

b) Cadena Carbonada Cerrada o Cíclica: cadena cuyos átomos forman figuras geométricas.

Ejemplo 1:

Ejemplo2:

Eejemplo3:

Ejemplo4:

c

c

Fórmulas para expresar una cadena carbonada.

- Fórmula desarrollada o estructurada: da la ubicación en el espacio de los átomos que componen la cadena.

- Fórmula semidesarrollada: indica el tipo de enlace que hay entre los átomos que conforman la cadena y a la vez el número de hidrógenos que le corresponden a cada átomo de carbono.

- Fórmula Global, general o empírica: indica el número de átomos de cada elemento que conforman la molécula.

C₃H₆

Clases de carbonos en una cadena carbonada.

- Carbono Primario: átomo de carbono que comparte electrones por un enlace simple. Tiene 3 hidrógenos.

- Carbono Secundario: átomo de carbono que comparte electrones con toro carbono por enlace doble; átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por enlaces simples. Tiene 2 hidrógenos.

- Carbono terciario: átomo de carbono que comparte electrones con otro átomo de carbono por un enlace triple; átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por un enlace simple y uno doble. Tiene un hidrógeno.

- Carbono Cuaternario: átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por enlace triple y uno simples o por dos enlaces dobles o por dos enlaces simples y uno doble. No tiene hidrógenos.

- Prefijos y sufijos para nombrar una cadena carbonada.

Prefijo		Sufijo
Met	1	Ano (alcano) Eno (alqueno) Ino (alquino) A estos sufijos se les puede anteponer di(2), tri(3), tetra(4), etc.
Et	2
Prop	3
But	4
Pt	5
Ex	6
Hept	7
Oct	8
Non	9
Dec	10
Undec	11
Dodeca	12
Tri deca	13
...	...
Eicos	20

Para nombrar una cadena carbonada lineal, primero se debe observar si posee algún enlace doble o triple, si sólo posee enlaces simples, se puede empezar a numerar desde cualquier extremo:

Está cadena se nombraría de la siguiente manera: Butano, porque tiene 4 átomos de carbono (but), y comparten electrones por enlaces simples (alcano).

Si tuviese un único enlace doble o enlace triple, se empieza a numerar por el extremo más cercano al enlace doble o triple, y se númera el átomo en el que se inicia el enlace doble o triple.

En este caso el enlace doble está más próximo al extremo izquierdo, entonces este compuesto se llama: Buteno1, porque es una cadena que posee 4 átomos de carbono y un enlace doble que empieza en el primer átomo.

H3

C

C

C

C

H

H2

1

2

3

4

Otro ejemplo:

En este caso el enlace triple está más próximo al extremo derecho, este compuesto se llama: Butino1, porque tiene 4 átomos de carbono y el enlace triple empieza en el primer átomo de carbono.

CADENAS CARBONADAS

• Cadena Carbonada Saturada: Enlace simple
• Cadena Carbonada No saturada: Enlace no simple

“Considerando la forma de la cadena”:

1.- Cadenas Abiertas.-

1.1.- Linealesè Tienen 2 extremos:

1.2.- Ramificadaè Tienen más de 2 extremos

2.- Cadenas Cerradas o Cíclicas.-

Aquellas que tienen forma de figuras geométricas.

AUTOSATURACIÓN

Saturación de la Cadena

Clases de Formulas de Compuestos Orgánicos

1) Formula Estructurada o Desarrollada: La ubicación en el espacio de los átomos de la molécula.

2) Fórmula Semi-Desarrollada: Indica el enlace de los átomos del carbono, e indica el número de átomos de hidrógenos que le corresponde a cada átomo de carbono.

3.- Fórmula global o empírica: Nos da a conocer el número de átomos de los elementos químicos que forman la molécula.

Carbono Primario: Se ubica en los extremos, unidos por un enlace simple, lo que trae como consecuencia que tenga 3 hidrógenos. (CH₃)

Carbono Secundario: Formado por la unión de dos enlaces simples o por un enlace doble lo que trae como consecuencia que tenga 2 hidrógenos. (CH₂)

Carbono Terciario: Formada por la unión de un enlace simple con un enlace doble o por un enlace triple, lo que trae como consecuencia que tenga 1 hidrogeno. (CH)

Carbono Cuaternario: Formada por la unión de dos enlaces dobles o por un enlace cuádruple lo que trae como consecuencia que tenga ningún hidrogeno. (C)

FUNCIONES QUIMICAS

• Hidrocarburos
• Oxigenadas: Alcoholes, cetonas, éteres, sales orgánicas, ácidos orgánicos, aldenos.
• Nitrogenadas: Aminas, amidas, iminas, cianuros, nitrilos, aminoácidos.

a.- Hidrocarburos:

Los hidrocarburos son de tipo:

a.1.- Alcanos:

a.2.- Alquenos:

a.3.- Alquinos:

º Nomenclatura de los hidrocarburos:

Prefijo: "Indica el nº de átomos que posee un compuesto".

Ejemplos:

ANO -------> Cuando el hidrocarburo es alcano.
(di / tri) ENO -------> Cuando el hidrocarburo es alqueno.
(di / tri) INO -------> Cuando el hidrocarburo es alquino.

* Importante:

Las fórmulas del alqueno y alquino sólo se utilizan cuando tienen únicamente un enlace.



º El número de hidrógenos en una cadena cíclica es el doble del número de carbonos.

Ejemplos:



* Isómeros: Son compuestos que tienen diferente fórmula desarrollada pero igual fórmula global.



º Radical Alquilo: Este caso se presenta cuando se pierde un electrón.

b.- Oxigenadas:

b.1.- Aldehídos: "Cuando un oxígeno reemplaza 2 hidrógenos en un carbono primario, formando el grupo funcional CARBONILO (-CHO)"

º Nomenclatura:

* Fórmula funcional: destaca el grupo funcional.

b.2.- Alógenos: Estos elementos en el último nivel poseen 7 electrones.

Ejemplos:

b.3.- Cetonas: Cuando un oxígeno reemplaza a 2 hidrógenos en un carbono secundario se forma el grupo funcional CETONILO ( -CO-)

º Nomenclatura:

b.4.- Alcoholes:

º) Clasificación:

I.- Según el número de oxidrilos:

a.- Monol: Cuando tiene un oxidrilo.
b.- Poliol: Cuando tieene dos o más oxidrilos.

II.- Según el tipo de carbono que reemplaza:

a.- Alcholo Primario.
b.- Alcohol Secundario.
c.- Alcohol Terciario.

º) Fenoles:

b.5.- Éteres: Se forma gracias a la acción de 2 alcoholes monoles.

La formación comienza con el desprendimiento de un oxidrilo (de un alcohol monol) que reacciona con un hidrógeno (de otro alcohol monol).

Como consecuencia de esto el carbono queda con un electrón libre al igual que el oxígeno y al compartir dan como resultado la formación de un éter.

º Clasificación:

- Éter Simple: proviene de dos alcoholes iguales.
- Éter Compuesto: proviene de dos alcoholes diferentes.

b.6.- Ácidos Orgánicos: (-COOH) --> Carboxilo.



º Clasificación:

a.- Monoicos: Cuando tienen un carboxilo.
b.- Dioicos: Cuando tienen dos carboxilos.

* Principales Ácidos orgánicos del 1 - 9:

º Ácidos Orgánicos Inferiores:

Ácido:

• Etanoico o ascético.
• Propanoico o Propénico.
• Butanoico o Butírico.
• Pentanoico o Valérico.
• Exanoico o Caproico.
• Heptanoico o Enantico.
• Octanoico o Carpílico.
• Nonaico o Pelargónico.

º Ácidos grados superiores:

Ácido:

• Dodecanoico o Láurico.
• Tetradecanoico o Mirístico.
• Hexadecanoico o Palmítico.
• Heptadecanoico o Margárico.
• Octadecanoico o Esteárico.

* Propanodioico o Malónico.
* Butanodioico o subcénico.


b.7.- Ésteres: se forman por la unión de un ácido monoico y un alcohol monol.





* Grasas (esterificación): Para la formación de un grasa necesitamos un ácido graso y glicerina.

Existen únicamente 5 grasas: Ácido Láurico - Esteárico.




b.8.- Sales Orgánicas:

Para formar una sal orgánica necesitamos un ácido orgánico y un hidroxilo base.

La reacción comienza cuando se desprenden e. hidroxilo y se junta con el hidrógeno del carboxilo.

Como consecuencia se transfiere el único electrón formando un enlace electrovalente y originando una sal orgánica.

º Nomenclatura:

OICO ----- ATO.
ICO ---- ATO.